Tema | Los hidrocarburos alicíclicos y aromáticos |
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Evidencia | |
calificable? | 1 |
Activo | 1 |
Propósito
Caracteriza los hidrocarburos alicíclicos y aromáticos por su estructura y comportamiento químico a través de cuadros comparativos para valorar la utilidad que le brindan al ser humano.
Motivación
¿Cómo crees que sería tu vida sin el uso del petróleo
Observa el siguiente video “Descubra los múltiples usos del petróleo y sus manifestaciones en la vida cotidiana”
Explicación
Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alicíclicos y aromáticos. Los cíclicos son hidrocarburos saturados o insaturados en los cuáles la cadena se pliega para formar una especie de anillo.
Los hidrocarburos alicíclicos
son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos de cada línea equivalente, diferenciándose en que los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo. Este proceso implica la pérdida de un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena. Por lo tanto, se presentan dos enlaces C–H menos y la fórmula general correspondiente es entonces CnH2n.
El nombre principal del hidrocarburo cíclico va precedido del prefijo ciclo con el nombre y terminación del alcano o alqueno lineal que tenga el mismo número de carbonos, como hemos estado mencionando hasta ahora. Los hidrocarburos cíclicos sustituidos se nombran ordenando los sustituyentes alfabéticamente y teniendo en cuenta que reciban los números más bajos posibles. Estos son algunos ejemplos:
Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los correspondientes Hidrocarburos alifáticos, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción más efectivas. De aquí que a medida que aumenta la mayor cantidad de átomos de carbono que componen el anillo o la cadena cíclica, estas propiedades físicas como el punto de fusión y ebullición tienden a aumentar.
Las propiedades químicas de los compuestos alicíclicos son muy semejantes a la de los hidrocarburos de cadena abierta. El comportamiento es también similar, de tal manera que los cicloalcanos presentan reacciones usuales de sustitución con cloro y bromo, mientras que los cicloalquenos adicionan hidrogeno, halógenos y haloácidos, entre otros:
Los Hidrocarburos aromáticos:
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos que poseen el anillo de benceno como sistema fundamental, de aquí que el nombre aromático se le asignará a este tipo de compuestos, debido a que varios de ellos poseen olores intensos y agradables.
Los compuestos aromáticos se pueden construir teóricamente, sobre la estructura de benceno:
• Reemplazando H por otros átomos o grupos
• Mediante la unión de anillos bencénicos.
El químico alemán Friedrich August Kekulé en 1865 sugirió que el benceno podía representarse como un anillo de 6 carbonos en el que aparecían alternadamente unión sencilla y doble entre ellos.
Algunos de los compuestos aromáticos, que podemos encontrar en nuestra vida cotidiana pueden ser el naftaleno, fenantreno y antraceno.
Estas moléculas suelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito cotidiano de vida, por ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los pavimentos urbanos o en el humo del tabaco y son conocidas desde hace mucho tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de cáncer.
Nomenclatura de los compuestos aromáticos
De igual manera, podrán reconocer cuando una estructura es orto, meta o para dependiendo de cómo estén ubicados sus sustituyentes. Se le mostrarán ejemplos de cada uno.
Debemos tener en cuenta que los compuestos aromáticos son generalmente solubles en solventes orgánicos (éter, acetona, cloroformo, etc.)
propiedades Químicas
Ejercicios
Teniendo en cuenta la explicación y las gráficas estadísticas que se muestran a continuación responde las siguientes tareas problema:
1.- ¿Qué interpretación haces de los datos presentados en las tablas de punto de fusión, ebullición y densidad presentadas anteriormente?
2.- ¿A qué característica de los hidrocarburos cíclicos se le puede atribuir su mayor punto de fusión?
3.-Observe las siguientes fórmulas de compuestos aromáticos y determina el nombre en cada caso.
4.-Accede a este enlace y responde el test https://mobbyt.com/videojuego/educativo/?Id=187682
Evaluación
1.-Estudios realizados demuestran que el consumo de pegante Bóxer como sustancia psicoactiva se ha incrementado considerablemente en los últimos años. Investigue los componentes de esta sustancia, explique cual de ellos produce los efectos de adicción y mencione los síntomas que presentan las personas con este tipo de adicción.
2.- Escriba la estructura correcta de los siguientes compuestos;
a. 1,4-ciclohexadieno
b. p-Di nitrobenceno
c.m-Bromo nitrobenceno
d. 2-bromo-4-etil-3,5-dinitrotolueno
e. 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT)
f. Ciclohexanol
3.-Consulta la utilidad de los siguientes compuestos aromáticos:
a. 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT)
b.p-cloro fenol
c. o-xileno
4.- El benceno en su estructura se clasifica como un hidrocarburo Cíclico poli-insaturado, justifica esta afirmación-
5.- El benceno C6H6 posee un punto de fusión de 5 0C y un punto de ebullición de 80 0C, así como una densidad de 0,878 gr/ml, a una temperatura de 25 0C; ¿qué sucede con el Benceno?
Bibliografía
HIPERTEXTO. Química 2. Editorial Santillana
Hola Química 11. Editorial Susaeta.
https://www.alonsoformula.com/organica/aromaticosexercicio_1.htm
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