Guía # 1

Que el estudiante comprenda el concepto de amidas, nitrilos y aminas y realice ejercicios practicos sobre el tema.

Observa algunas aplicaciones de la química orgánica:

AMIDAS, NITRILOS Y AMINAS:

LAS AMIDAS: Las amidas son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos en el cual se sustituye el grupo hidroxilo (OH) por el grupo (NH2), es de anotar que el nitrógeno en este caso tiene valencia tres, por lo tanto, siempre va a formar 3 enlaces. De acuerdo si es sustituido o no en esu totalidad el hidrogeno enlazado N se pueden clasificar como: amidas primarias donde no hay sustitución de hidrógenos. (-NH2), amidas secundarias (sustituidas) donde hay sustitución de un hidrógeno (-NH-R) y amidas terciarias (di sustituidas) donde se sustituyen los dos hidrógenos (-NRR).

AMINA

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican en alifáticas y aromáticas. Las alifáticas van de acuerdo al número de sustitutos unidos al nitrógeno en aminas primarias(R-NH2), aminas secundarias(R-NH-R) y terciarias (R-NR-R). Las aromáticas son sustituidas por radicales aromáticos.

NOMENCLATURA:

HC ?N, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. El grupo ciano presente en los nitrilos está constituido por un carbono con hibridación sp unido covalentemente con un Nitrógeno, lo cual le confiere al grupo funcional una estructura lineal.

• 1.Dibuje la estructura de las siguientes amidas

• A. Metanamida

• B. Propanodiamida

• C. Butanamida

• D. N-Metildietanamida

• E. N, N-Dimetiletanamida

• F. N-Metilciclohexanocarboxamida

• G. Benzamida

• H. N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida

• I. Butanodiamida

• J. Ácido 3-carbamoílpropanoico

• K. Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico

• L. Etanodiamida

2. .Complete la tabla:

• 3. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones son verdaderas? Justifica tu respuesta

• A. Las aminas se pueden considerar como compuestos derivados de los ácidos carboxílicos (F)

• B. Las aminas se comportan como bases más débiles que el amoniaco

• C. Las aminas primarias se pueden preparar mediante la síntesis de Hoffman

• D. La solubilidad de las aminas en agua se debe a la formación de puentes de hidrogeno entre las dos sustancias

• E. Los nitrilos se producen en reacción de una amida y el ácido cianhídrico

• 2.Proponer el nombre correcto de los cinco grupos funcionales que se proponen en el ejercicio:

a) –CO- b) –F c) –COOH d) –COO e)-CHO

• 1. En los siguientes pares de aminas, indique cuál de ellas es más básica:

a) Etilamina y dimetilamina b) ciclohexilamina y anilina

c) anilina y m-nitroanilina d) anilina y m-metoxianilina

e) Etilamina y vinilamina H2C=CH-NH2 f) metilamina y 1-propilamina

• 2. La guanidina, de fórmula molecular HN=C(NH2)2, es una amina fuertemente básica. Indicar las causas de su gran basicidad.

• 3. Para transformar una amina en un alqueno por eliminación de Hoffman, en primer lugar, se ha de generar la sal de amonio cuaternario por tratamiento con exceso de yoduro de metilo.

• a) ¿Qué ocurriría si se utilizara yoduro de un alquiler de cadena más larga, por

¿Ejemplo etilo, propilo o butilo? Escribir las reacciones que tendrían lugar al

Tratar la 1-propilamina con yoduro de etilo y posterior calentamiento en presencia de Ag2O/H2O.

• b) ¿Qué alquenos se obtendrán con 3-metil-1-butilamina y yoduro de propilo?

• 4. Indicar qué productos se obtendrán al tratar con NaNO2/HCl las siguientes aminas:

• a) 1-butilamina

• b) etilmetilamina

• c) trimetilamina

• d) p-nitroanilina

• 5. Complete el siguiente cuadro, escribiendo las fórmulas y los nombres correspondientes:
• 6. Sugiere una prueba química para diferenciar los siguientes pares de sustancias a. Etilamina y dimetilamina b. Dibutilamina y tributilamina C. Trimetilamina y butilamina 7. El término tintura suele emplearse para designar un pigmento o un colorante capaz de colorear el vidrio, papel y tejidos. La sustancia se encuentra disuelta en alcohol, aceite, es poco densa y penetra con facilidad las fibras del material respectivo. Consulta sobre los colorantes que se emplean como tinturas.

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