TemaNomenclatura orgánica
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Activo1

Propósito

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Que el estudiante comprenda la nomenclatura de los aldehídos y las cetonas y realice ejercicios practicos sobre el tema.

Motivación

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Sabías qué:

Explicación

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ALDEHIDOS Y CETONAS:

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a las moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre de tautomería cetoenólica. Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición de una molécula de alcohol para dar hemiacetales.

Nomenclatura para Aldehídos:

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído ,puesto que ocupa el extremo de la cadena(localizador1).Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:


Nomenclatura para Cetonas:

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.


Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

Ejercicios

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1. Complete la siguiente tabla:

3. El grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas es un grupo que presenta alta reactividad química. Presenta reacciones de adición, sustitución y condensación. Escribe los reactivos o los productos faltantes en las siguientes ecuaciones químicas:

    Evaluación

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    1.Las pruebas de Fehling, Tollens y haloformo se emplean en el laboratorio para identificar los aldehídos y las cetonas. Los resultados de una práctica de laboratorio se muestran a continuación:

    2.Explique cada una de las reacciones químicas que sufren los aldehídos y cetonas con ejemplos.

    • 3.Las quinonas son un grupo especial de cetonas cuyo comportamiento químico es diferente al que muestran las cetonas alifáticas, por lo tanto, se consideran como un grupo independiente. La hidroquinona es empleada en cosmetología por sus propiedades para desmanchar la piel. Explica:
    • a)¿Qué propiedades de la hidroquinona permiten la acción blanqueadora sobre la piel?
    • b)¿Cuál es la fórmula estructural de la hidroquinona?
    • c)¿En qué otros procedimientos industriales se utiliza la hidroquinona?

    Bibliografía

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