Actualizar Secuencia Didactica: 9092

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ISOMEROS: son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .CH3-CH2OH .Etanol CH3- O- CH3 Dimetil eter , son isomeros puesto que ambos compuestos comparten la misma formula molecular pero diferente formula estructural. Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.<img src="/web/uploads/629/685913b45a-isomero-pentano.png"> De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.<img src="/web/uploads/629/fecfbb48b1-isomero-2pentanol.png">En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros. <img src="/web/uploads/629/437f541f18-isomeros.png" width="367" height="240" style="width: 367px; height: 240px;"> Observe el siguiente video para despejar dudas <a href="https://www.youtube.com/watch?v=H9MKNEPbIZ4">https://www.youtube.com/watch?v=H9MKNEPbIZ4</a>ESTEROISOMERIA: la presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen diferente distribución espacial de sus átomos. Es decir, los estereoisómeros poseen los mismos átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones espaciales. Se pueden considerar dos tipos principales de estereoisomería: la geométrica y la óptica. ISOMEROS GEOMÉTRICOS O CIS- TRANS La isomería cis-trans o geométrica es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace carbono carbono es debida a la rotación restringida entorno al doble enlace <img src="/web/uploads/629/e954f5f18a-isomeros-cis-trans-2-buteno.png">Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos<img src="/web/uploads/629/a7a562de84-cis-trans-dimetil-ciclohexano.png">ISOMERIA OPTICA: isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha (isómero dextro o (+)) y el otro hacia la izquierda (isómero levo o (-)). Se da en moléculas con átomos de carbono asimétricos, es decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los compuestos orgánicos que poseen este tipo de isomería se caracterizan por presentarse en dos formas isómeras que son, una respecto a la otra, como un objeto y su imagen reproducida en un espejo, como se puede apreciar en la fotografía<img src="/web/uploads/629/e4f8711788-1-bromo-1-cloroetano.png"> ISOMERIA ESTRUCTURAL: se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Estas diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permite que se puedan clasificar en: • Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los C que forman la cadena son diferentes. Esto es posible a partir de cuatro átomos de carbono. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano <img src="/web/uploads/629/b877eb882f-metil-butano.png" width="107" height="66" style="width: 107px; height: 66px;"> metil butano. tienen el mismo numero de carbonosISOMERO DE POSICION: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada ejemplo CH3-CH-OHCH3 2 Propanol CH3-CH2-CH2OH 1 Propanol ISOMEROS DE FUNCION: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan distintos grupos funcionales. CH3-CH2OH Etanol CH3 -O-CH3 Eter metilico . para ambos compuestos la fórmula molecular es C2H6O CARBONOS QUIRALES: Un carbono asimétrico, carbono estereogénico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos<img src="/web/uploads/629/52c38a3be2-isomero-optico.png"> En la medida de sus posibilidades observe el siguiente video <a href="https://www.youtube.com/watch?v=rvm_rYFcxf8">https://www.youtube.com/watch?v=rvm_rYFcxf8</a><a href="https://www.youtube.com/watch?v=rvm_rYFcxf8"></a>ISOMEROS CON 1 SOLO CARBONO ASIMETRICO: como puede ser el 2-clorobutano, pueden existir en forma de dos isómeros. El carbono 2 es asimétrico, se une a cuatro sustituyentes diferentes, que son: cloro, metilo, etilo e hidrógeno. La presencia del carbono asimétrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por la diferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico.<img src="/web/uploads/629/3b52258ef8-2clorobutano.png"> los isomeros son: <img src="/web/uploads/629/b740ad6e5b-isomero2clorobtano.png">La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro al fondo. Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros, son diferentes. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imágenes especulares<img src="/web/uploads/629/6ae7ddb98f-clorobutano-al-espejo.png" width="329" height="138" style="width: 329px; height: 138px;">

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